3. Laufbahn als Musiker
Len’s Schwester Mary überredete den schüchternen Teenager beim Radio vorzusingen. Im von ihr genähten Cowboyhemd sang und jodelte er beim Sender „Midnight Frolic“. Kurze Zeit später bekam er ein Angebot der Musikband „Rocky Mountaineers“ beizutreten. Die Band blieb nicht lange Zeit bestehen, doch Leonard hatte eine Karriere als Musiker begonnen.
Er tingelte mit anderen Bands unter heute unvorstellbaren Umständen durch die Bars von New Mexiko und Arizona. Anfang 1933 gründete er ein Trio mit dem Namen „Pioneers„, das später in „Sons of the Pioneers“ umbenannt wurde. 1934 unterschrieben die Musiker einen Plattenvertrag. Das Showbiz hatte Leonard endgültig gefangen.